Рекомендуем от критерия «правильнее» перейти к критерию «точнее». В современной речи наблюдается варьирование предлогов в и на при употреблении с наименованиями медийных интернет-ресурсов разного типа. При выборе роль может играть то, каким представляется интернет-ресурс в его самом общем, категориальном виде, например как объемное пространство, в котором что-либо находится, происходит и в которое можно войти. Выбор предлога на может определяться представлением о том, что интернет-ресурс подобен платформе, площадке, на которой что-либо происходит, и в этом случае актуальна ассоциация с какой-либо поверхностью. Что касается предложений, в которых отсутствует родовое слово (сервис), то выбор предлога здесь уже предопределен: он такой же, как в полной фразе.

Орфографически корректно: Диджитал-колледж. Но слово диджитал новое, оно пока недостаточно освоено русским языком и не фиксируется нормативными словарями. По этой причине предложенное Вами название будет непонятно большой части абитуриентов и их родителей и мы не можем рекомендовать предложенное название ни в одном из вариантов написания, даже орфографически правильном. 

Следующий воскресный вечер. Воскресный вечер (если разговор идет о ближайших днях). Такими могут быть традиционные, общепринятые и понятные выражения. Во всех иных случаях речевые обороты с перечисленными Вами словами потребуют пояснений: последующий предполагает знание точки отсчета, два других слова — индивидуально-авторские производные (чересследующий, кстати), нуждающиеся в толковании или подсказке контекста.

Псевдонимы, так же как и личные имена и фамилии, пишутся с прописной буквы и не заключаются в кавычки. Правильно: Некоторое время Гавриленко публиковалась также под своей девичьей фамилией Образцова. Она публиковалась под псевдонимом Светлана Демидова. Ср.: известен под именем Вася (не под именем Васи и не под именем «Вася»).

Сочетание в свою очередь не является вводным, если обозначает 'со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь', и требует обособления, если служит для смысловой связи высказываний. В приведенном Вами предложении второй случай: Предприятия могут снизить средние затраты, что, в свою очередь, способствует увеличению их рыночной стоимости.

Мы с Вами консультировались у разных специалистов новосибирского Академгородка, и противоречия в орфографических рекомендациях, судя по Вашему комментарию, нет. Слово район имеет не только значение 'единица административно-территориального деления внутри автономных республик, краёв, областей, автономных округов, крупных городов', но и 'местность, определяемая какими-либо географическими, экономическими, социальными и т. п. признаками'.

Запятая не нужна: при двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов). Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями, что мы и видим в приведенном Вами примере.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

Собственные имена исторических лиц, литературных или мифологических персонажей, употребляясь обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, пишутся неединообразно — одни со строчной, другие с прописной буквы. Для приведенных Вами слов пока не зафиксировано нормативное написание, что позволяет их писать и со строчной, и с прописной.