После придаточной части, стоящей перед главной, тире возможно. Однако такое тире ставится при особом, интонационно подчеркнутом разделении частей предложения. 

Подобное употребление дефиса не предусмотрено правилами правописания, однако представляется, что оно вполне возможно. Этот случай можно включить в ряд других, когда дефис используется в выразительных целях. 

Тире необходимо. 

В Вашем предложении слово просто является частицей. Интонационное тире возможно.

1. Между нарицательными именами существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при имени существительном, пишется тире: Система человек — машина; Отношения учитель — ученик; Проблема рыночные отношения — социальная справедливость. 

2. Если сочетание является официальным названием, то кавычки и заглавная буква уместны, ср.: Статья В. А. Сухомлинского «Педагог — коллектив — личность».

Дефис нужно заменить на тире: Обычно переводчик — носитель языка справляется с задачей лучше, чем переводчик, для которого язык не является родным. 

Предложения, по структуре точно соответствующие Вашему, в правилах не описаны. Но можно опереться на более общее правило:

«Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза...

При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится...» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 6, п. 5).

Таким образом, тире факультативно, его постановка обусловлена интонацией.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Запятая поставлена правильно. 

Теоретически может быть и то, и другое. Выбор знака за автором. Но, судя по интонации, авторскому замыслу соответствует дефис. Слово город выступает как определяемое, а сказка и мечта как приложения.