Притяжательное прилагательное куклин в литературном языке неупотребительно.
Кавычки будут уместны.
Да, Вы написали верно.
Запятую нужно поставить.
Да, корректно с тире: Почти сразу — дырки на подмышках...
Тире допустимо при необходимости интонационно и логически разделить предложение на части.
По основному правилу тире не нужно, но при паузе можно поставить интонационное тире.
Это разговорное слово нужно заключать в кавычки, если необходимо подчеркнуть его стилистическую чуждость контексту, в который оно помещено. Также кавычки могут показать читателю, что это слово не из лексикона автора, что это заимствование из чужой (например, детской) речи. Ср.:
Побегать с друзьями, посмотреть телевизор, а домашка ― дело десятое, ― рассказывал в 2000 году его отец, Андрей Мстиславович.
В идеале, ученик должен понимать, по какой схеме будет выполняться «домашка», чтобы не тратить время на выяснение принципа подготовки к следующему уроку.
Обычно в таких случаях перед именем запятая не ставится, но для точно ответа нужно знать контекст.
Нужно тире с пробелами: В конце февраля — начале марта.
