Такое употребление неправильно. Кичиться означает 'выставлять свое превоходство перед другими, держаться высокомерно'. Кичиться можно чем-либо перед кем-либо, например: кичиться умом, кичиться своими успехами перед коллегами.
Неправильное написание названия города, безусловно, является орфографической ошибкой. Собственные имена - в том числе названия городов - в основном являются словарными словами. Так что применять нужно не правило, а словарь.
Вторая буква д в слове двадцать может быть проверена только исторически: часть дцать связана с десять (др.-рус. двадесѧть и двадцать).
Запятая нужна: она отделяет придаточное изъяснительное.
В названии склоняются обе части. Об этом можно узнать из словарей ресурса «Проверка слова».
В этих примерах нужна большая буква: ...Курского направления, Ленинградского направления.
Мужская фамилия Каплун склоняется, женская – нет. Правильно: от Егора Каплуна.
Ваше написание корректно.
Мы рекомендуем использовать слово "сообщество". Если это невозможно, лучше писать: ярославское дота-комьюнити.