Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

См. ответ на вопрос № 259386.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Валерий, спасибо за дельное и обстоятельное замечание.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Есть много версий, объясняющих происхождение этого слова, и ни одна из них не является наиболее убедительной. А в случаях, когда этимология слова затемнена, вокруг него рождается много легенд, некоторые из которых заслуживают внимания. См. также в «Непростых словах».