Путаница состоит в том, что "несладко придется" абитуриенту, а денег ему должен дать кто-то другой. Поэтому неясно, кто будет покупать билет и искать жилье: сам абитуриент или этот "другой". Возможный вариант: Абитуриенту придётся несладко. Он должен будет купить билет, найти деньги, чтобы обеспечить себя в период экзаменов, снять жильё.  

Рекомендация связана с тем, что самостоятельно не употребляется первая часть каминг и значение части аут иное, нежели у слова аут. Однако сейчас дефисное написание каминг-аут преобладает над слитным. По-видимому, это лингвистически оправдано произношением: буква г на конце первой части передает глухой согласный [к], а не [г]. Слитное написание должно соответствовать произношению камин[га]ут. 

Запятая не ставится внутри выражений типа есть чем заняться, есть над чем поработать, было о чём подумать, найду куда обратиться, не нахожу что сказать, осталось на что жить, состоящих из глагола быть или найти (найтись), остаться и вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда, когда и т. д.) и неопределенной формы другого глагола.

Слово поломка применяется к объектам, которые могут сломаться. Например, оно может быть применено к некоторым частям недвижимого имущества, мы можем говорить о поломках коммуникаций, разнообразных систем в зданиях и т. д. Однако сам объект недвижимого имущества в целом не описывают как поломку, поскольку это слово относится к частям или элементам, которые требуют ремонта или замены.

Сам язык как исторически сложившаяся система звуковых, словарных и грамматических средств, конечно, не может быть грамотным или неграмотным, хорошим или плохим. Но если слово язык употребляется в значении 'способ словесного выражения, свойственный кому-либо, индивидуальный стиль, слог', то такие сочетания допустимы. Например, не будет ошибкой сказать о ком-то, кто говорит красиво и грамотно, что он говорит на хорошем литературном языке.

Должен – не глагол! Это предикатив, являющийся по своему происхождению кратким прилагательным (от должный). Но с краткими прилагательными не может писаться и слитно, и раздельно, а со словами не должен, не рад, не горазд (прилагательными, употребляющимися только в краткой форме) – только раздельно. Так что слово не должен вызывает трудности в написании, поэтому оно и зафиксировано орфографическим словарем.

Вопрос «В каких случаях ставится запятая после и?» мало чем отличается от вопроса «В каких случаях ставится запятая в предложении?». Знак ставится, если того требует синтаксический строй предложения (например, если после и следует обособляемый оборот, вводное слово, придаточное предложение и т. д.), а сам по себе союз и не требует постановки после себя какого-либо знака препинания.

В оформлении этого предложения действительно возможны варианты. Сам по себе сравнительный оборот с сочетанием почти как не нужно выделять запятыми (пункт д) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), поэтому вариант без знаков препинания является основным. Этот сравнительный оборот, однако, можно интерпретировать как уточнение к темно, а потому вариант с запятой также корректен.