Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).

Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.

Географические названия среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о, обычно не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Яровое (это название не склоняется, т. к. при склонении сложно будет восстановить исходную форму: в городе Яровом – это город Яровой или город Яровое?).

Метрополис (от греч. metrópolis — главный город), 1) крупная городская агломерация, сложившаяся в результате слияния нескольких городов или слияния города с окрестными поселениями (в этом же значении используется и слово мегаполис); 2) центральный город страны или какого-либо крупного подразделения государственной территории.

Эти слова, безусловно, этимологически родственные, они восходят к одному и тому же корню (точнее – к старому глаголу прияти 'любить, благожелательно относиться'). Но в современном русском языке (именно на синхронном уровне) они уже не однокоренные, в них не выделяется приставка не, ведь слова приять и приязнь устаревшие, а значение слова неприятель не может быть объяснено через значение слова приятель (приятель – это близкий знакомый, а неприятель – это военный противник, враг, а не «человек, не являющийся близким знакомым»).  В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове неприятель выделен корень неприятель-, а в слове неприязнь – корень неприязнь-.

При собственно морфемном анализе (разбор слова по составу в школьной терминологии) в слове родной выделяются корень род- и суффикс -н- (см., например, «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если целью разбора является синхронический словообразовательный анализ (установление словообразовательных связей слов в современном языке без учета этимологии), слово родной рассматривается как непроизводное, так как по значению оно перестало быть связанным напрямую со словом род. Поэтому суффикс не выделяется, а н входит в корень (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» под ред. А. Н. Тихонова).

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

В сочетании со словом город слово Олимпия в любом случае является приложением. Правило о склонении названий городов в сочетании со словом город распространяется не только на исконные наименования, но и на давно заимствованные и освоенные. К этой группе и можно отнести слово Олимпия. Поэтому сочетание в городе Олимпии соответствует литературной норме.