По-видимому, причина в том, что в слове поллитровка вторая часть не представляет собой форму родительного падежа единственного числа существительного или порядкового прилагательного, как во всех остальных случаях: пол-литра, пол-лица, пол-октября, полдома, пол-одиннадцатого и т. д.
Для ответа на этот вопрос нужен более широкий контекст.
Может быть, "генеральной директрисы"? :)
Если говорить о названии должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, то верно: помощник заместителя генерального директора.
Если нужно подчеркнуть, что помощник - женского пола, то корректно: помощница заместителя генерального директора.
А вот пол заместителя и директора в данном случае уточнять не обязательно.
Кавычки уместны. На наш взгляд, само выражение "на полях" здесь употреблено неудачно.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.
