Эти выражения различны по значению. Наесться окрошки – вдоволь поесть окрошки, съесть окрошки столько, чтобы больше окрошки не хотелось. Сочетание наесться окрошкой будет уместно, когда человеку хотелось есть и он утолил голод крошкой.
Да, сочетание корректно.
Да, разница есть. См. «Словарь трудностей».
Запятая и прописная буква использованы Вами верно.
Пробел нужен.
Внутри сочетаний типа есть кому (позаботиться), было где (жить) и подобных запятая не ставится.
Русский язык, как и многие другие языки мира, характеризуется полисемией (многозначностью) слов и выражений. Выражение сто пудов метафорически выражает значение большого количества, отчего в дальнейшем и развились жаргонные наречие и вводное слово, "точно, наверняка": Покупаем? — Сто пудов. — Вот дурацкая книга! — Сто пудов!