Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.

Интересный вопрос. Какое-либо специальное правило, ограничивающее употребление прилагательных, образованных от названий стран, с существительными – названиями городов, нам неизвестно, да и вряд ли оно существует. Дело здесь в общей тенденции к экономии языковых средств: сочетания типа чешская Прага, итальянский Рим, французский Париж потому и выглядят странно, что они избыточны, плеонастичны: вряд ли найдется грамотный человек, не знающий, что Прага находится в Чехии, Рим в Италии, а Париж во Франции. Но чем менее известен населенный пункт, тем более оправданно употребление прилагательного; оправданно оно и в тех случаях, когда существует несколько населенных пунктов с одним и тем же названием в разных странах, например: в отличие от российской Москвы польская Москва – небольшая деревня. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: явной ошибкой сочетание испанская Барселона не назовешь, но лучше всё же обойтись без прилагательного.

Это вполне корректный, хотя и устаревший оборот речи. Вот цитаты из "Национального корпуса русского языка":

Мо́жет быть, в глубине́ души́ импера́тор да́же пожале́л заключённого Конаки и вполне́ удовлетвори́лся ссы́лкою в ка́торжные рабо́ты престу́пной ба́бы-кабатчицы. [Ю. Н. Тынянов. Малолетный Витушишников (1933)]

Съезд выбрал из своего состава самостоятельное правительство «Терский народный совет», под председательством некоего Пашковского, сосланного некогда в каторжные работы за ограбление казначея реального училища и возвращенного) в силу общей амнистии, данной Временным правительством. [А. И. Деникин. Очерки русской смуты. Том II. Борьба генерала Корнилова (1922)]

Да за мои мысли меня бы, может, уж в каторжные работы давно угнали! [И. С. Шмелев. Человек из ресторана (1911)]

Это сочетание в принципе можно использовать в значении "масштабная, героическая легенда".

Большой толковый словарь

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Хотя это заимствованное слово известно в русском языке с начала 1980-х годов, оно до сих пор не имеет кодифицированной орфографической формы. В практике письма, в том числе в специальной литературе, встречаются оба варианта. Вариант хромакей представляет собой транслитерацию английского наименования chroma key, вариант хромокей воспроизводит структуру заимствованных слов с начальным элементом хромо- (хромосома, хромолитография и др.), состоящих из двух или более частей, чаще всего греческого происхождения. Распространению второго варианта написания препятствует отсутствие в русском языке слов со второй частью, соотносимой с англ. key. В настоящее время в письменной речи преобладает вариант хромакей. Он же представлен в словаре иностранных слов Е. Н. Шагаловой. Можно с осторожностью предполагать, что в конечном счете орфографическую кодификацию получит именно этот вариант (ср. тот же принцип орфографического оформления в заимствованиях дельтаплан, коронавирус и т. п.).

Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. Единого правила для таких слов нет, написание иноязычных слов кодифицируется не только по правилам, но и по употреблению, распространенному на момент вхождения слова в словарь. Этим могут объясняться отличия в написании слов с одной общей частью.

Есть многие внутренние причины, способствующие различиям в написании. Например, между словами фастфуд и фуд-сервис, фуд-шоу, фуд-фотограф и др. есть большая разница: слова сервис, шоу, фотограф существуют в самостоятельном употреблении, а фуд и фаст самостоятельно в русском языке не используются. Это влияет на орфографию слов. Для первой части сложных слов фуд-... закрепилось дефисное написание.

Можно предположить, что стритфуд будет кодифицировано в слитном написании — и под влиянием слова фастфуд, и под влиянием других слов с начальной частью стрит..., где вторая часть самостоятельно не употребляется, ср.: стритбол, стритстайл. Такой же прогноз можно сделать и для слова фанфуд. Но ср.: стрит-рок, фан-клуб (обе части самостоятельно употребляются, и появляется дефис).

Скорее всего, имеет место орфографическое недоразумение. Мы передадим Ваш вопрос в Орфографическую комиссию РАН.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Нужно использовать тире (с пробелами до и после тире).