Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

Вводные слова с одной стороны обособляются. Слова до тех пор в этом предложении лишние. Верно: Возможность не беспокоиться о хлебе насущном переводит человека на новый уровень жизни, которая становится, с одной стороны, более комфортной и приятной, а с другой – переполненной стрессом, ведь вероятность потерять значительную часть своего капитала давит на психику каждого инвестора, пока он в игре.

Запятая перед и нужна.

Запятая ставится, так как союз и соединяет части сложного предложения.

Лучше: представить новый бренд.

См. вопрос 249079.

Запятая перед когда не нужна. Знаки препинания стоят верно.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Тире ставится при наличии паузы. Вариант без тире также возможен. Окончательное решение принимает автор текста.

В современном языке наряду с формами существительных в именительном падеже множественного числа на -ы(-и) продуктивно образование форм на -а(-я). Для одних существительных возможны только формы на -ы(и), например мосты, сады, для других слов – на -а(-я), например города, леса.  Есть слова с вариантными формами. Например, говорят инструкторы и инструктора, договоры и договора. Нормативная оценка таких форм не одинакова: формы шофёры, конструкторы, договоры оцениваются как правильные, а шофера, конструктора, договора как профессиональные, разговорные; некоторые формы выходят за пределы литературной нормы, например автора, лектора. Часто такая стилистическая дифференциация связана с тем, что формы на -а(-я) приходят именно из разговорно-профессиональной речи и начинают вытеснять формы на -ы(и), уже существующие в литературном языке. В каких-то случаях новый вариант побеждает. Но для разных слов время появления варианта-конкурента разное, и одни слова довольно быстро отказываются от старого варианта, а другие долго сопротивляются новому. У слова доктор новый вариант уже победил, а у слова договор еще нет.