Правильно: старый Новый год.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.
Верно: в сети станций (но: на станциях сети).
Использовать кавычки не нужно.
Правильно: о городе, ставшем.
Названия остановок наземного городского общественного транспорта и станций метрополитена заключаются в кавычки. Но пишутся без кавычек названия железнодорожных станций.
Запятые не нужны: Он по старой памяти покровительствует данной организации.