Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В обоих примерах возможно и слитное, и раздельное написание. Раздельное написание подчеркивает отрицание.

Правильно: то... делало.

Использование латиницы само по себе является достаточным средством выделения, поэтому кавычки для названий, написанных латиницей, не используются. См. наш материал «Как правильно употреблять кавычки в собственных наименованиях».

Правда.

Лучше поставить двоеточие, так как во второй части предложения (мы все прекрасно знаем...) указывается причина того, о чем говорится в первой части.

Правильно: Но и взрослея, мы не расстаемся с детством.

Кодифицировано слитное написание: далекоидущий. Ср. контекст, где требуется раздельное написание: ...увидел его уже далеко идущего низом по волжскому прибрежью (И. А. Гончаров).

Вы совершенно правы, вводное слово образует с обособленным оборотом единое целое и не отделяется от него знаком препинания (см. параграф 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).