Запятая не ставится, если "не плача" - обстоятельство образа действия, утратившее глагольное значение (скажи каким образом - не плача, без слез).

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

Выражение могло возникнуть на базе фольклорных песен. По образности это экспрессивное преуменьшение, основанное на невозможности кошачьего «плача». Коты не проливают слез, да еще в таком количестве, которое можно было бы измерить, отсюда значение фразеологизма: 'очень мало, крайне недостаточно'.

Обособление не требуется.

Пробел нужен.

Это форма дательного падежа числительного, и это не ошибка, а следы употребления, когда-то широко распространенного, а ныне воспринимаемого как устаревшее. Числительные от пяти до десяти, числительные на -надцать, -дцать, -десят, а также сорок и сто могли употребляться в форме как винительного, так и дательного падежей после предлога по в составе конструкции с т. н. распределительным значением: раздали по двадцать рублей и раздали по двадцати рублей (ср. у Ф. М. Достоевского в «Братьях Карамазовых»: Иван Федорович подарил всем по десяти рублей). Употребление формы дательного падежа в составе этой конструкции частотно в текстах XVIII и XIX века, но в течение XX века постепенно сошло на нет. Однако существительные в составе этой конструкции и сейчас употребляются в форме именно дательного падежа (у всех по рублю). Поэтому те числовые обозначения, которые грамматически являются существительными (тысяча, миллион, миллиард), принимают в этой конструкции форму дательного падежа: у каждого по тысяче, по миллиону, по миллиарду.

Первая форма неправильна, вторая правильна. Притяжательные прилагательные, заканчивающиеся в форме им. падежа ед. числа на -ий, в остальных формах имеют основу на ь, окончания можно проверить по окончаниям местоимения чей. Посмотреть таблицы склонения для притяжательных прилагательных можно в учебнике Е. И. Литневской.