Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных географических и административно-территориальных названий, наименований исторических событий, учреждений, памятников и т. п. В остальных случаях они пишутся со строчной. Ср.: Самарская область, Самарский государственный университет, но: самарские улицы, самарские достопримечательности.

Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

Прилагательное золотой образовано от существительного золото бессуффиксным способом (в иной терминологии ― с помощью нулевого суффикса). Ср.: золото → золот-ой, свинья → свин-ой, работа → рабоч-ий. болезнь → болезн-ый и др.

Относительные прилагательные, образованные бессуфиксным способом, немногочисленны и очень неоднородны по семантике и стилистическим признакам.

Слово выход образовано бессуфиксным способом от глагола выходить, по этой же модели образованы слова выпуск ← выпускать, вывоз ← вывозить, вылет ← вылетать и т. п. Существительные, образованные таким способом, совмещают в своем значении присущее производящему глаголу значение процесса со значением существительного как части речи.

Возможен только слитный вариант: взакрытую. Наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав их полные формы, пишутся слитно: вживую, внаглую, вручную и т. д. (раздельное написание в открытую определяется правилом о наречных сочетаниях с предлогом-приставкой в и второй частью, начинающейся с гласной).

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с большой буквы, если они являются частью составных географических и административно-территориальных названий (напр.: Рижский залив, Саратовская область) или наименований организаций, учреждений (напр.: Московский государственный университет). В остальных случаях такие прилагательные пишутся с маленькой буквы: земля саратовская, московские улицы, рижские дворики.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований — географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Корректно: достопримечательности приднестровской земли.

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).