Дефектность (неполнота) словоизменительной парадигмы отражает различия между нормой и системой в языке. Так, вариант "побежу" - вполне системен, закономерен (ср.: ходить - хожу, облагородить - облагорожу), но ненормативен. Почему? Возможно, именно из-за затруднений говорящего при образовании этой формы. Эти затруднения прекрасно передает Борис Заходер:

Хорошо быть медведем, ура!
Побежу...
(Нет, победю!)
Победю я и жару и мороз,
Лишь бы медом был вымазан нос!
Победю...
(Нет, побежду!)
Побежду я любую беду,
Лишь бы были все лапки в меду!..

Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":

Голодная кума Лиса залезла в сад,
   В нем винограду кисти рделись.
   У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
   Лишь то беда, висят они высоко:
   Отколь и как она к ним ни зайдет,
      Хоть видит око,
      Да зуб неймет.
   Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
      На взгляд-то он хорош,
   Да зелен - ягодки нет зрелой:
   Тотчас оскомину набьешь".

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Большинство грамматистов относит эти слова к этикетным междометиям. По значению междометия делятся на:
1) эмоциональные (выражают, но не называют чувства, настроения: ай-ай-ай, браво, бррр, вот те крест, фу, ура, эх и т. п.);
2) императивные (выражают побуждение к действию, команды, приказы: ну, эй, караул, кис-кис, вон, кыш, марш, тпру, ну-ка, ш-ш, ау и т. п.);
3) этикетные (являются формулами речевого этикета: здравствуй(те), привет, спасибо, пожалуйста, простите, всего хорошего и т. п.).

Этикетные междометия по происхождению являются знаменательными частями речи, которые в разной степени утратили свою знаменательность и превратились в речевые формулы, используемые для изъявления благодарности, приветствия, извинения, пожелания и т. п. Слово благодарю не во всех контекстах утратило знаменательное значение, поэтому оно может быть как этикетным междометием, так и глаголом. 

В гражданской дореформенной печати омега не использовалась (она не была включена Петром I в реформированный им алфавит). Поэтому можно говорить только о правилах употребления омеги в нормализованной церковнославянской орфографии. Омега здесь употребляется в греческих заимствованиях в соответствии с греческой омегой (канωнъ), в предлогах и приставках (ω, ωбъ, ωчистити), на конце наречий и некоторых союзов и частиц (ранω, оубω), в окончаниях форм родительного падежа, в том числе для их отличия от омонимичных форм винительного падежа или омонимичных начальных форм (рабωвъ; егω — род. ед., но его — вин. ед.; плωдъ — род. мн., но плодъ — им. ед.), в окончаниях форм дательного множественного для их отличия от форм творительного единственного (оученикωмъ — дат. мн., оученикомъ — тв. ед.) и некоторых других случаях. 

Прежде всего отметим, что словосочетание правила русского языка не вполне корректно: о правилах можно говорить применительно не к языку, а к правописанию (правописание и язык – не одно и то же, хотя в школе на уроках русского языка учат главным образом правильному письму, поэтому у многих и создается впечатление, что изучение языка – это изучение правил орфографии и пунктуации). Применительно к языку следует говорить о нормах – в данном случае (если речь идет о роде слова кофе) нормах грамматических. Нормы фиксируются словарями и грамматиками, и фиксация нормы, разумеется, всегда вторична: не «так говорят, потому что так в словаре», а «так в словаре, потому что так говорят».

Главная особенность нормы – ее динамичность. Если в языке ничего не меняется, значит язык мертв. В живом языке постоянно рождаются новые варианты и умирают старые; то, что вчера было недопустимо, сегодня становится возможным, а завтра – единственно верным. И если лингвист видит, что норма меняется, он обязан зафиксировать это изменение. Появление в языке новых вариантов, действительно, приводит (со временем, иногда спустя очень долгое время) к их фиксации в словарях – это не «подгонка правил под ошибки», а объективная фиксация изменившейся нормы; по словам известного лингвиста К. С. Горбачевича, научная деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований». В то же время словари, в которых зафиксированы языковые варианты, должны выполнять нормализаторскую функцию, поэтому в них разработана строгая система помет: какие-то варианты признаются неправильными, какие-то допустимыми, а какие-то – равноправными. И это, пожалуй, самое сложное в работе лингвиста–кодификатора: определить, какие варианты сейчас можно считать допустимыми, а какие – нет. Эта работа, разумеется, всегда вызывала и будет вызывать критику, поскольку язык – это достояние всех его носителей и каждого в отдельности.

Таким образом, фиксация новых вариантов, ранее признававшихся недопустимыми, – это не самоцель для лингвиста, а его обязанность, часть его работы (не случайно В. И. Даль писал: «Составитель словаря не указчик языку, а служитель, раб его»). Вместе с тем лингвист обязан отделить правильное от неправильного, нормативное от ненормативного и дать рекомендации относительно грамотного словоупотребления (т. е. все-таки стать указчиком – для носителей языка). Критериев признания правильности речи, нормативности тех или иных языковых фактов несколько, при этом массовость и регулярность употребления – только один из них. Например, ударение звОнит тоже массово распространено, но нормативным в настоящее время не признается, поскольку такое ударение не отвечает другим критериям, необходимым для признания варианта нормативным. Хотя очень вероятно, что  со временем такое ударение и станет допустимым (а через пару столетий, возможно, и единственно верным).

После этого долгого, но необходимого предисловия ответим на Ваш вопрос. Употребление слова кофе как существительного среднего рода сейчас признается допустимым в непринужденной разговорной речи. На письме (а также в строгой, официальной устной речи) слово кофе по-прежнему следует употреблять как существительное мужского рода – такова сейчас литературная норма.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.