Оснований для постановки тире нет.
Запятая перед и не требуется, поскольку союз соединят однородные придаточные предложения.
Глагол барражировать вряд ли можно отнести к общеупотребительным. Он фиксируется в словарях литературного языка только в значениях, известных главным образом военным. Переносное значение, в котором слово употреблено в Вашем предложении, может быть непонятно, может вызвать дискомфорт у читателя. Но те, кто знаком с этим глаголом, вероятно, воспримут эту фразу как языковую игру: барражирует по проспекту – прохаживается, словно охраняя какую-то территорию.
В начале сложноподчиненного предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы. Верно: И когда показалась впереди деревня, он и вовсе развеселел.
Да, впрочем отделяется запятой: Впрочем, он и сам это знал.
Это существительное склоняется. Верны два варианта: рольставен и рольставней.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Запятую нужно поставить.
Указанная запятая нужна.
Запятые не ставятся.
