Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?

Возможен вариант как с запятой, так и без нее. См. ответ на вопрос № 297278.

Корректно: После того как Саиду исполнилось 18 лет, он стал пациентом отделения микрохирургии областной клинической больницы и перенес еще три операции.

Союз когда явно относится здесь к обеим частям, соединенным союзом и, а значит, перед нами однородные придаточные: После этого, когда рост гор продолжился и вершины набрали высоту 3-4 тыс. метров, последовало оледенение...

Вы правы, необходимая по условиям контекста запятая переносится за закрывающую скобку. См. пункт 1 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Правила постановки знаков препинания при сочетании вводного слова и обособленного оборота изложены в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). В справочниках и специальной литературе не отмечено, что вводные слова разных семантических групп «ведут себя» в таких условиях по-разному. 

Другое дело, что, если вводное слово находится в начале оборота, пишущему действительно хочется как-то выделить и сам оборот, и вводное слово. В этом случае одними только запятыми не обойтись, нужно использовать еще и тире. Такие ситуации подробно проанализированы в статье С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132—145).

Всё зависит от того, к чему относится сочетание по вопросу прекращения действия полиса обязательного медицинского страхования, — к существительному обращение (обращение (какое?) по вопросу прекращения...) или к глаголу сообщает. В первом случае деепричастный оборот оканчивается после страхования, во втором — после закрывающей скобки.

Действительно, правила такое тире позволяют.

Запятая нужна: кто вы — придаточное предложение (изъяснительное), зависящее от слова понять. Здесь действуют правила постановки знаков препинания в сложноподчиненном предложении.