Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).
Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.
Правильно: ожидать чего (при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ожидать удобного случая, ожидать прибытия поезда) и ожидать кого-что (при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ожидать сестру, ожидать поезд № 9).
В этом предложении обстоятельство времени в одиннадцать часов вечера относится к первой части (автор мог решить выйти прогуляться и в момент остановки поезда, и позже — это не важно, важен сам факт такого решения), поэтому запятую перед союзом и нужно поставить.
Как правило, говорят о пробеге. Можно написать: пробег автомобиля по таким-то дорогам составил столько-то километров.
В этом предложении не нужны запятые.
Нужно перефразировать, например: везде указано московское время.
Все слова в прозвищах, именах пишутся с большой буквы.
Верно написание с прописной: еще десятки Гуантанамо во всем мире. Со строчной пишутся немногие географические названия в обобщенном (переносном) употреблении, напр.: содом ('полный беспорядок, хаос'), ходынка ('массовая давка'), камчатка ('задние ряды в классе').
Не обособляются распространенные определения, стоящие после существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: При температурах близких к точке замерзания или ниже нее экранную заставку не следует использовать вовсе.
Запятая нужна.