См. в Непростых словах.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Сочетаемость слова бакалавриат неоднократно обсуждалась в ответах нашей справочной службы. Сочетание поступать в бакалавриат употребляется в официально-деловых, научных, публицистических текстах и дополняет тематический ряд поступать в лицей, в техникум, в институт, в университет, в вуз, в аспирантуру, в докторантуру, в академию. Вместе с тем распространено и выражение поступать на бакалавриат, что отражено в «Большом универсальном словаре русского языка» В. В. Морковкина, Г. Ф. Богачевой и Н. М. Луцкой. Констатируем: в современной речи два варианта словосочетания сосуществуют. Как можно полагать, варьирование предлогов обусловлено несколькими факторами: значением слова ​​​​бакалавриат, обозначающего отнюдь не односложное понятие, смысловыми акцентами высказываний и влиянием речевых образцов, известных говорящим (ср.: поступать в вуз, в колледж, в семинарию и поступать на факультет, на курс, на отделение). Вне сомнения, два словосочетания заслуживают наблюдений, стилистических и даже территориальных сопоставлений. Но сейчас обратим внимание еще на один аспект. В тематической речи существительное бакалавриат употребляется с другими глаголами, в частности принимать, учиться, обучаться. Предложная дилемма «в / на» возникает и в этих случаях, но сочетания принимать в бакалавриат, обучаться в бакалавриате, если судить по профильным изданиям, почти стандартны. Фраза Прием в бакалавриат производится на конкурсной основе представляет собой подобный же типичный пример. С другой стороны, разговорные фразы пойти на бакалавриат и пойти на специалитет ясно очерчивают границы своей речевой сферы. Термин специалитет также встречается в двувариантном составе: поступать (переводиться) в специалитет / на специалитет, учиться в специалитете / на специалитете. В официальных текстах термин часто употребляется в связке с существительным программа; ср.: обучаться по программе специалитета. Очевидно, что в текстах, не предполагающих каких-либо сомнительных оборотов, лучше всего использовать дополнительные слова (программа специалитета, уровень бакалавриата), избавляющие от грамматических коллизий.

Вы правы. Глагол схитра(о)нуть словарями литературного языка не фиксируется. Писать его следует с непроверяемым суффиксом -ану- (ср. с другими словами с этим суффиксом). Интересно, что до 1999 года в одном из подобных разговорных слов нормативным признавалось написание с -ону- – полосоноуть. В «Русском орфографическом словаре» фиксируется соответствующее языковой системе полосануть. Разговорные слова часто несут на себе печать сниженности и в орфографии. Бывает, что они закрепляются в несистемной, не соответствующей орфографическим законам русского языка форме (вспомним серчать от сердце и встречающееся в некоторых словарях кабыздох при нормативном кабысдох). 

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Можем помочь разве что с пунктуацией: Там, где-то вдалеке, На забытой всем земле, Горит фонарь лишь тусклым взглядом, Как будто кто-то есть тут рядом. Но он один, в глуши безлюдной Горит, мерцая поминутно И в тёплый день, и в студни зим, Словно кто-то рядом с ним…

Обратите внимание на зафиксированные в словарях значения существительного студень:

СТУДЕНЬ, -дня; м. 1. Кушанье из сгустившегося, превратившегося в желе при охлаждении мясного или рыбного отвара с мелкими кусочками мяса или рыбы. Варить с. С. с горчицей. Тарелка студня. Подать на холодное с. 2. Техн. Вещество определённой структуры, образующееся при отвердевании жидких растворов полимеров. Гремучий с. (взрывчатое вещество, используемое в процессе изготовления динамита).