Корректно: восемь сложить с четырьмястами пятьюдесятью восьмью, с двумя тысячами пятьюстами шестьюдесятью семью. Остальное верно. Подробнее см. в «Письмовнике».

Для русского языка нехарактерно "зияние" (т. е. следование подряд) гласных. Как правило, такое явление - признак заимствованного слова. А заимствованные слова осваиваются, т. е. мы начинаем произносить их в соответствии с фонетическими и грамматическими законами русского языка.

Справедливости ради, нужно сказать, что звуки могут исчезать и в исконных словах. Например, в слове следующий (разг. [следущий], с выпадением согласного [j] и гласного [у]).

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

1. Оформление зависит от смысла. Например, если в рассказе речь идет о том, как персонаж меняется (проходит путь от Вовки до Володьки), то следует поставить тире с пробелами. А если, например, это разные имена, которыми одновременно называют персонажа другие люди (для кого-то он Вовка, а для кого-то Вован), то лучше писать с дефисами. Универсальный вариант — поставить запятые.

2. Верно: Оттого, что не унижен.

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Сильченока, Сильченоку, Сильченоком, о Сильченоке или Сильченка, Сильченку, Сильченком, о Сильченке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную можно прочитать в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Вариативность связана с тем, что слово победа в значении 'победа в Великой Отечественной войне' может быть написано с прописной буквы. В ряде сочетаний написание с прописной необходимо, например: День Победы, Знамя Победы, Парад Победы, однако во многих случаях (в том числе в приведенном Вами примере) факультативно: не будет ошибкой ни написание с прописной, ни написание со строчной. Окончательное решение принимает автор текста.