Лучше всего поставить запятую, также возможно тире.
Может быть, "генеральной директрисы"? :)
Если говорить о названии должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, то верно: помощник заместителя генерального директора.
Если нужно подчеркнуть, что помощник - женского пола, то корректно: помощница заместителя генерального директора.
А вот пол заместителя и директора в данном случае уточнять не обязательно.
Верно с прописной, но лучше использовать сокращение Д/к.
В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой есть такое правило: все виды некалендарных лет, т. е. начинающиеся в одном календарном году, а заканчивающиеся в другом, пишут через косую черту по форме: В 1984/85 учебном году, Театральный сезон 1985/86 года; Отчетный 1984/85 год (§ 7.2.4).
Слово примерно не требует обособления. См. подробнее в «Справочнике по пунктуации».
Запятая лишняя.
Это тире при именительном темы, тесно связанном с основным предложением с помощью сочетания вот какая.
Слитное написание правильно.
При адресовании должностному или физическому лицу инициалы указывают перед фамилией: И. И. Иванову, А. А. Петрову.
В подписи инициалы также целесообразно поставить перед фамилией. Инициалы разделяются пробелами.
