В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Запятая здесь нужна: он знает, что ищет.

Из приведенных Вами вариантов предложений "не читается" только последний, все остальные возможны.

Если приведенная Вами фраза – часть сложного предложения, присоединяемая союзом в связи с чем (..., в связи с чем прошу Вас...), то запятую надо ставить перед союзом. Если же это самостоятельное предложение, то вместо В связи с чем лучше сказать В связи с этим (нехорошо начинать предложение со слов в связи с чем). Запятые в этом предложении не нужны.

Словарной фиксации у этого наименования пока нет, однако орфографическим тенденциям соответствует дефисное написание.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Употребление буквы ё в современных текстах может быть последовательным и выборочным. Последовательное употребление обязательно в следующих разновидностях печатных текстов: а) в текстах с последовательно поставленными знаками ударения (к ним относятся в том числе заголовочные слова в словарях и энциклопедиях); б) в книгах, адресованных детям младшего возраста; в) в учебных текстах для школьников младших классов и иностранцев, изучающих русский язык. Кроме того, по желанию автора или редактора любая книга может быть напечатана последовательно с буквой ё.

В обычных печатных текстах буква ё употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в следующих случаях: 1) для предупреждения неправильного опознания слова, напр.: всё, нёбо, лётом, совершённый (в отличие соответственно от слов все, небо, летом, совершенный), в том числе для указания на место ударения в слове, напр.: вёдро, узнаём (в отличие от ведро́, узна́ем); 2) для указания правильного произношения слова – либо редкого, недостаточно хорошо известного, либо имеющего распространенное неправильное произношение, напр.: гёзы, сёрфинг, флёр, твёрже, щёлочка, в том числе для указания правильного ударения, напр.: побасёнка, приведённый, унесённый, осуждённый, новорождённый, филёр; 3) в собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы). ◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

В предложении Настоящий геолог проникает (в)глубь Земли слово глубь вполне соответствует значению, зафиксированному в «Большом толковом словаре русского языка» (под ред. С. А. Кузнецова), – ‘место или пространство, расположенное на большом расстоянии от поверхности земли или воды’. Поэтому в данном случае более обоснованным представляется раздельное написание.

Попробуем дополнить ответ, используя транскрипцию всех примеров.

В русском языке действуют фонетические законы. В области вокализма это прежде всего аканье ― произнесение О в безударной позиции как [а]. В результате в словах может возникать сочетание двух гласных [а], включающее как сочетание двух безударных звуков [а] (ѝноаге́нт – [инаагэѐнт], кѝноактёр – [кѝнаакт’о́р], баоба́б – [бааба́п], цѐнтроархи́в – [цѐнтраархи́ф] и т. п.), так и сочетание ударного и безударного [аа́] (соа́втор ― [саа́втор], коа́ла ― [каа́ла] и т. п.).

Эти примеры показывают, что сочетание двух звуков [а] внутри слова (внутреннее зияние) нормативно для русского языка и нет никаких факторов (например, место ударения, способ образования слов и проч.), ограничивающих его использование. Нормативно и сочетание других гласных при внутреннем зиянии, ср.: радиоузел, пунктуационный, аудиоанестезия

Неблагозвучные сочетания гласных звуков возникают в речи обычно при соединении слов (внешнем зиянии), таких сочетаний желательно избегать.

Лингвисты изучают и фиксируют норму в словарях и грамматиках, рассматривая при этом язык как живую, саморазвивающуюся систему, на которую невозможно влиять. Поэтому мы не можем посоветовать, какую-либо инстанцию, способную изменять словообразовательные модели и произносительные нормы.

Можно было бы подумать, что Замятин выдумал эти слова. Но это не так. Они имеют диалектные корни. Слово рукомесло ‘ремесло’ хорошо известно в диалектах (Словарь русских народных говоров. Т. 35. СПб., 2001. С. 252). Ударение в этом слове на последнем слоге (как и в слове ремесло). Сложнее со словом скробыхалы, обозначающим в тексте вид обуви. В диалектах зафиксированы слова скробать ‘ходить, шаркая ногами’ (ударение на о и на ​​​​​​​а), скроботать ‘производить шум шарканьем ног’ (ударение на последнем слоге), скроботни ‘сапоги из простой кожи’ (ударение на первом слоге), скроботень ‘тот, кто шаркает ногами’ (ударение на первом слоге) (Словарь русских народных говоров. Т. 38. СПб., 2004. С. 145–146). В журнале «Новый мир» (1997, № 10) была опубликована статья А. И. Солженицына о Замятине, где было приведено замятинское слово скробыхалы с ударением на ​​​​​​​ы. Однако такое место ударения, Солженицыным никак не обоснованное, вызывает сомнения. В словаре В. И. Даля приведено слово скробыхать ‘скоблить, драть, чесать, царапать’ с ударением на последнем слоге. Кажется, что замятинские скробыхалы по образованию ближе всего именно к этому глаголу. В таком случае ударение в существительном скробыхалы с большой вероятностью падает на предпоследний слог.