Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

Сочетание высокая репутация не ошибочно. Оно зафиксировано, например, в «Словаре эпитетов русского литературного языка» К. С. Горбачевича,  встречается в художественной литературе. Ср.: Высокая репутация знаменитого ученого, погруженного в какие-то исследования над мухами и птичками, помогала и самому Зубру, и кое-кому из его окружения. Д. Гранин, Зубр.

Правила пунктуации говорят то же самое: запятой после слова которой здесь не должно быть. Вероятно, недосмотр корректора.

Рекомендация связана с тем, что самостоятельно не употребляется первая часть каминг и значение части аут иное, нежели у слова аут. Однако сейчас дефисное написание каминг-аут преобладает над слитным. По-видимому, это лингвистически оправдано произношением: буква г на конце первой части передает глухой согласный [к], а не [г]. Слитное написание должно соответствовать произношению камин[га]ут. 

Слова песни написаны Борисом Савельевичем Ласкиным. Его имя нужно указать. Год выхода фильма по данным Большой российской энциклопедии, сайту Э. А. Рязанова — 1965-й.

Оформление ссылки зависит от типа издания. Если оформление по ГОСТу не требуется, то запись можно оформить, например, так: Б. С. Ласкин «Песенка корреспондентов» из к/ф «Дайте жалобную книгу» (реж. Э. А. Рязанов, 1965).

Правила таковы. Названия производственных марок технических изделий (машин, приборов и т. п.) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы, однако названия самих этих изделий (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими) пишутся в кавычках со строчной буквы. По правилу корректно писать «Метеор» о торговой марке и «метеор» о самом судне. 

По правилу разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами пишутся без кавычек, например: москвичок, жигулёнок, фордик, уазик. Но в данном случае кавычки могут быть уместны, чтобы подчеркнуть, что речь идет не о собаке. В письменной практике встречаются оба варианта: милицейский бобик и милицейский «бобик». Представляется, что оба они корректны, а окончательное решение вправе принять автор текста.

Фамилии, оканчивающиеся на -и, не склоняются в русском языке (ни мужские, ни женские).