Увы, нам тоже не удалось найти ответ на этот вопрос. Возможно, точкой отсчета следует считать документы, регламентирующие так называемый «орфографический режим» в школе и появившиеся после утверждения «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года. Первым из таких документов стал приказ Министерства просвещения РСФСР от 20.09.1961 г. № 308 «О мерах повышения уровня знаний учащихся по русскому языку», касающийся в том числе и оформления работ учащихся.

В газете читаем: «Палетка задумана как хайлайтер из пяти оттенков (белый, желтый, розовый, бронзовый и серебристый), который надо наносить для того, чтобы придать лицу сияние». В текстах о декоративной косметике хайлайтеры упоминаются нередко, без труда можно найти и руководства, в которых объясняется, как и зачем пользоваться хайлайтером. Слово хайлайтер (англ. highlighter, от to highlight — «подчёркивать», «выделять») включено в тематические словари и словари неологизмов XXI века.

Согласно академической «Русской грамматике» (М., 1980), глагол идти относится к изолированным глаголам (т. е. не относится ни к какому классу). Идти (а также все глаголы с компонентом -йти, например: найти, пройти) имеет супплетивные основы ш- (в форме мужского рода шё-) – ид- (-йд-): ш-л-а (шё-л) – ид-ут; на-ш-л-а (на-шё-л) – на-йд-ут. Подобные соотношения основ настоящего и прошедшего времени не повторяются ни в одном из глагольных классов и подклассов. Личные формы настоящего или будущего времени все эти глаголы образуют последовательно по I спряжению.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». 

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).

Большой толковый словарь, которым Вы пользуетесь на портале, – это авторская редакция словаря, вышедшего под грифом Института лингвистических исследований РАН. Подробнее см. здесь. 

Слово спанье, которое использовано в словарной статье «кровать», разговорное, но разговорная лексика является одной из лексических подсистем литературного языка. И толкование слова кровать с использованием существительного спанье можно назвать лексикографической традицией. Такое толкование можно найти в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940), в словарях С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, в «Большом академическом словаре». 

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.