Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.
Для постановки запятой и вообще какого-либо знака препинания здесь нет оснований.
Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.
Тире перед это нужно; сочетание прежде всего употреблено здесь в значении 'в первую очередь' и не является вводным: Стратегия конкурсанта — это прежде всего познание себя.
Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.
В предложении нет сравнительного оборота, поскольку здесь не сравниваются размеры Пушкинской карты и входного билета, а утверждается многообразие функций Пушкинской карты, включающее и функции входного билета. Следовательно, запятая не нужна: Пушкинская карта — больше чем входной билет на мероприятие. Сравним: Пушкинская карта — не просто входной билет на мероприятие.
Терминологическое сочетание мужского рода в этих предложениях играет роль именной части составного именного сказуемого: Слово «день» мужского рода. В параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя указано, что в таких случаях тире обычно не ставится (сравним приводимые там примеры, подобные Вашему: Небо без единого облачка; Люди здесь необыкновенной доброты), однако существуют условия для его постановки, например логическое и интонационное членение предложения или параллелизм строения его частей, сравним: Слово «день» — мужского рода, а «ночь» — женского.
В сложноподчиненном предложении второй — что этим людям надо помогать неполнота главной части определяет постановку тире вместо запятой. Сравним пример из параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник...
1. Если это не цитата, то кавычки не нужны. Возможны варианты: Ответ на поставленный вопрос: да, необходимо; Ответ на поставленный вопрос — да, необходимо.
2. Если вопрос и в этом случае не является цитатой, то его нужно оформить как придаточное изъяснительное. А вот ответная фраза включена в структуру предложения (она здесь выполняет функцию подлежащего: ответом будет что?), и её нужно оформить в кавычках (см. пункт г) параграфа 136 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Ответом на вопрос, можно ли <...>, будет «Да».
Пунктуационное оформление вставки соответствует правилам. Правда, судя по контексту, здесь имеет место еще и передача прерывистой речи. В этом случае уместно использовать многоточие: Там было много этих... — о, точно! — этих опоссумов. Другой вариант состоит в том, чтобы оформить междометное высказывание не как вставку, а как отдельное предложение: Там было много этих... О, точно! Этих опоссумов.