Тире ставится между репликами, принадлежащими разным лицам и снабженными разными авторскими словами. Правильно: Спрашиваю: «Почему?» – «Он болен», – отвечают.
Да, слова в сущности выделяются запятыми как вводные: Над ними он, в сущности, потешается.
Скорее всего, нет. Приведите, пожалуйста, предложение целиком.
В значении "не обладает достаточными материальными средствами" верно: малообеспечен.
Запятая ставится.
Верно: ...городке, окончательно умершем в перестройку.
Постановка указанной запятой не требуется.
Знаки расставлены верно.
Запятые ставятся.
Редакторы издания, которое Вы читали, могли снять запятую, руководствуясь следующим правилом: не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении.
Но в академическом издании «Анны Карениной» запятая в этом месте стоит (Толстой Л. Н. Анна Каренина: [Ч. 1—8] // Толстой Л. Н. Анна Каренина: Роман в восьми частях / АН СССР; Изд. подгот. В. А. Жданов и Э. Е. Зайденшнур. — М.: Наука, 1970. — (Лит. памятники). — С. 5—684).
