1. Такое употребление нарушает грамматическую норму. После слов заведующий, управляющий, командующий существительное ставится в форму творительного падежа.

2. Употребление аббревиатуры НАТО как существительного среднего рода корректно.

Если фрагмент нельзя переформулировать, то нужно хотя бы по-другому провести границы предложений, чтобы не отрывать союзное слово которые, вводящее придаточное определительное, относящееся к существительному преобразования, от самого этого существительного. После союза и начинается новая мысль, поэтому уместно перед ним поставить точку: Созданная нашими выдающимися педагогами традиция дает огромную базу для инициатив, для преобразований, в том числе которыми мы сегодня гордимся. И в честь тех людей, которые этих достижений достойны, вручаем премию Иванова Ивана Ивановича.

В речевой практике устойчиво воспроизводится написание колышимый, что и дает основание считать его, наряду с написанием движимый, исключением из правил. Современная орфографическая норма, однако, настаивает на написании колышемый, соответствующем правилу образования страдательных причастий настоящего времени.

Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.

Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.

Конечно, правильно: дополнить подпункт (такой-то по счету).

Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.