Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.

Согласно действующим правилам, дефис используется для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. – кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», – сказал он заикаясь. 

Поскольку речь идет о повторении звука, а не буквы, то в таких случах повторяющийся звук записывают строчными буквами: И-и-имя, А-а-антон и т. п. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Заимствованное слово промпт передается в русском языке в соответствии с написанием в английском языке (prompt), поскольку связь с источником заимствования для носителей языка в этом случае очевидна (чего нельзя сказать о слове экспромт). Такое решение в целом соответствует современным подходам к адаптации заимствованных слов, где особое внимание уделяется сохранению аутентичности. И вряд ли в этом случае можно категорично говорить о непроизносимости [п], пример произносимого звука в похожей позиции в русском языке есть (дерптский).

Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:

Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.

Приведем два примера из художественной литературы:

Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);

Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).

Да, в церковно-религиозных и религиозно-философских текстах местоимения, заменяющие слова Бог, Божий, пишутся с прописной буквы. Также с прописной буквы не в начале предложения местоимения могут быть написаны в тех контекстах, где им придается особый высокий смысл (например, написание Ты, Твой с прописной у А. А. Блока при обращении к Прекрасной Даме как к неземной женщине, к божеству: Предчувствую Тебя. Года проходят мимо — // Всё в облике одном предчувствую Тебя. // Весь горизонт в огне — и ясен нестерпимо, // И молча жду,— тоскуя и любя).

Правило таково. При встрече внутри предложения запятой и тире сначала ставится запятая, а после нее тире. То есть тире не поглощает запятую. В справочнике Д. Э. Розенталя это глава "Сочетание знаков препинания".

Верно: Вы можете переписываться в беседах, не отрываясь от разговора, — достаточно просто свернуть звонок. Пересчитали комментарии с учетом только уникальных пользователей, которые оставляют меньше 11 комментариев в сутки (чтобы исключить ботов), — всё равно рост от года к году.

Второе приведенное Вами предложение сложноподчиненное, тире в нем лучше не ставить.

Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":

Голодная кума Лиса залезла в сад,
   В нем винограду кисти рделись.
   У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
   Лишь то беда, висят они высоко:
   Отколь и как она к ним ни зайдет,
      Хоть видит око,
      Да зуб неймет.
   Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
      На взгляд-то он хорош,
   Да зелен - ягодки нет зрелой:
   Тотчас оскомину набьешь".