Предложение корректно.
Правильно: к Крещению.
Можно.
Лучше обособить: Этот путь был наполнен самыми разными событиями, но, несмотря ни на что, Вы всегда поддерживали нас, помогали нам.
Правильно: Чем обязан..?
В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)].
Возможны оба варианта; словари отмечают, что предлог ко употребляется со словом день в значении приуроченности к какому-нибудь событию: подарок ко Дню учителя, предлог к – без значения приуроченности.
Наличие частицы (только) перед подчинительным союзом (когда) не служит основанием для пропуска запятой (см., например, параграф 115 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), поэтому верно: О маминой находке на Олиной одежде он узнал, только когда сестра постучала к нему в комнату.
