Правилами разрешается не ставить запятую в подобных случаях. Сравним формулировку в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«При двукратном повторении союза и (если число однородных членов – два) запятая ставится при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: Всё напоминало об осени: и желтые листья, и туманы по утрам; то же без обобщающего слова, но при наличии зависимых слов при однородных членах: Теперь уж можно было расслышать в отдельности и шум дождя, и шум воды (Булг.). Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)».

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».

Судилище – существительное среднего рода, а умище – мужского. Поэтому в именительном падеже мн. числа у слова судилище возможна только форма судилища, а у слова умище – две формы: умищи и умища. В остальном склонение совпадает.

Вы правы, там должна быть запятая. Код диктанта исправлен. Спасибо за замечание!

Правильно: вглубь острова, вглубь Арктики. Ср.: в глубь океана (=в глубину).

В современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, поэтому возможны варианты. Более обоснованным представляется здесь слитное написание: вглубь завоеванной нами территории. Ср.: в глубь океана (=в глубину).