Мужская фамилия Каплун склоняется, женская – нет. Правильно: от Егора Каплуна.
Сказуемые-глаголы ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (счетного оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин).
Корректны оба варианта.
Верно: на протяжении.
Ставится тире, но без пробелов.
В кавычки заключается только название: Закон «О защите прав потребителей от киберсквоттинга» 1999 года.
Верно: на 2021—2023 годы.
Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» фиксирует такое написание названия праздника Нового года в иудаизме: Рош-Хашан.