Кавычки не требуются.
Предложенный Вами вариант пунктуационного оформления предложения возможен.
Раздельно.
Корректно: в любой, даже самой немодной одежде выглядеть на все сто.
Нет, слова тем самым вводными не являются и не обособляются. В очень редких случаях, когда тем самым выступает в функции союза, перед ним ставится запятая: Нагрубил женщине, тем самым поставил себя в неловкое положение.
Правильно: тихой сапой. Об этом выражении см. в «Справочнике по фразеологии».
Тире ставить не следует.
Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. Единого правила для таких слов нет, написание иноязычных слов кодифицируется не только по правилам, но и по употреблению, распространенному на момент вхождения слова в словарь. Этим могут объясняться отличия в написании слов с одной общей частью.
Есть многие внутренние причины, способствующие различиям в написании. Например, между словами фастфуд и фуд-сервис, фуд-шоу, фуд-фотограф и др. есть большая разница: слова сервис, шоу, фотограф существуют в самостоятельном употреблении, а фуд и фаст самостоятельно в русском языке не используются. Это влияет на орфографию слов. Для первой части сложных слов фуд-... закрепилось дефисное написание.
Можно предположить, что стритфуд будет кодифицировано в слитном написании — и под влиянием слова фастфуд, и под влиянием других слов с начальной частью стрит..., где вторая часть самостоятельно не употребляется, ср.: стритбол, стритстайл. Такой же прогноз можно сделать и для слова фанфуд. Но ср.: стрит-рок, фан-клуб (обе части самостоятельно употребляются, и появляется дефис).
