Если по условиям соревнования или конкурса звание присваивается только одной компании, то верно: самой интеллектуальной.

Кавычки не требуются.

В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».

Да, в этом случае слова на самом деле обособляются как вводные.

Прежде всего необходимо отметить, что представление о форманте -ся как выражающем исключительно направленность действия субъекта на самого себя весьма распространено среди носителей языка, однако оно не соответствует действительности. Собственно-возвратное значение, т. е. обозначение действия, направленного на себя (бриться – брить себя, одеваться – одевать себя, причесываться – причесывать себя, сдерживаться – сдерживать себя), – это только одно из значений, выражаемых возвратными глаголами с постфиксом -ся. Помимо этого значения можно выделить еще несколько; академическая «Русская грамматика» 1980 года выделяет еще 6 лексико-грамматических разрядов таких глаголов:

• глаголы взаимно-возвратного значения, выражающие взаимное (совместное, направленное друг на друга) действие нескольких субъектов: целоваться, обниматься (целовать, обнимать друг друга), встречаться, видеться, мириться, ссориться, шептаться;
• глаголы косвенно-возвратного значения, называющие действие, совершаемое субъектом в своих интересах; это значит, что субъект совершает действие для себя самого, но ни в самом глаголе, ни в его синтаксических связях это значение специально не выражается. Таковы глаголы прибираться, укладываться, строиться, построиться, запасаться, устраиваться; 
• глаголы активно-безобъектного значения, называющие (как правило, в формах наст. вр.) действие как постоянное и характерное свойство субъекта, его отличительную черту: крапива жжется, корова бодается, собака кусается, кошки царапаются;
• глаголы характеризующе-качественного значения, называющие (при тех же условиях, что и в предыдущем пункте) действие как характерную для субъекта склонность или способность подвергаться какому-либо воздействию: нитки плохие, рвутся; машина хорошо заводится; фарфор легко бьется; кофе плохо растворяется. Подлежащим при таких глаголах выражается субъект – носитель свойства, характерного признака;
• глаголы общевозвратного значения, называющие действие, замкнутое в сфере субъекта как его состояние: сердиться, тревожиться, удивляться, радоваться, томиться, пугаться, беспокоиться, веселиться, печалиться, конфузиться;
• побочно-возвратные глаголы, называющие действие как соприкосновение с объектом, причем объект своим наличием как бы стимулирует, порождает само это действие, делает его возможным: держаться за перила, взяться за ручку двери, цепляться за руку, стукнуться, удариться, ушибиться об угол, тереться о забор.

Таким образом, глагол убраться образован с соблюдением грамматических норм русского языка, он относится к глаголам косвенно-возвратного значения. Дело в стилистической окраске этого слова: оно квалифицируется словарями русского языка как разговорное, т. е. в официальной речи его употребление нежелательно, но при непринужденном общении вполне корректно.

Предложение построено неудачно, желательно его перестроить. Возможен такой вариант: Это было самое интеллектуальное из всех смешных и самое смешное из интеллектуальных шоу на российском телевидении, и называлось оно "Пятеро на одного"!

Перед и требуется запятая или тире.