Возможны оба варианта. Однако в первом случае субъектом действия является только Иван Иванович (и именно он находится в центре повествования). А во втором случае Иван Иванович и Петр Петрович являются двумя равноправными субъектами действия.
Правильное написание: ночь на Ивана Купалу.
Оба варианта возможны во всех приведенных случаях.
Первый вариант (со строчной буквы, без кавычек) корректен.
Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.
Дефектность (неполнота) словоизменительной парадигмы отражает различия между нормой и системой в языке. Так, вариант "побежу" - вполне системен, закономерен (ср.: ходить - хожу, облагородить - облагорожу), но ненормативен. Почему? Возможно, именно из-за затруднений говорящего при образовании этой формы. Эти затруднения прекрасно передает Борис Заходер:
Хорошо быть медведем, ура!
Побежу...
(Нет, победю!)
Победю я и жару и мороз,
Лишь бы медом был вымазан нос!
Победю...
(Нет, побежду!)
Побежду я любую беду,
Лишь бы были все лапки в меду!..
Лилия, Лилии, Лилии, Лилию, Лилией, о Лилии.
Правильно: (кому?) Анастасии.