Если это перечисление вопросов (зачем он живет и как он живет?), запятая нужна. Если значение «зачем он живет так, как он живет», запятая не требуется.
Корректно написание со строчной (маленькой) буквы: с новым учебным годом.
Прилагательное живой может быть употреблено в «сравнительном» контексте, если выражает не прямое, а переносное значение; ср. картина стала более живой после добавления ярких красок.
Да, слово гибель употребляется и в сочетании с неодушевленными существительными, например: гибель корабля, гибель самолета, гибель армии, гибель города, гибель растений (такие сочетания зафиксированы в толковых словарях русского языка). Но, как видно из этих примеров, неодушевленные существительные, с которыми может употребляться слово гибель, как правило, обозначают что-то, связанное с большим количеством людей, скоплением людей (либо вообще что-то живое: гибель растений). Вряд ли возможно употребление слова гибель в прямом значении с существительными, которые обозначают понятия, совершенно не связанные с представлением о живом.
Пожалуйста, сформулируйте вопрос.
Большой толковый словарь
Этот вопрос касается правил технического оформления текста. Вот мнение известного дизайнера Артемия Лебедева: «Почти во всех случаях знак препинания должен быть того же начертания, что и слово, к которому он примыкает» («Ководство», § 143).
