Вас не случайно смущает употребление сочетания в том числе в этом предложении. И дело не только в пунктуации. Словари говорят, что это сочетание является союзом и используется «для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части», например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В таких случаях в том числе открывает собой присоединительный оборот. 

В приведенном Вами предложении нет присоединительного оборота. Сочетание в том числе здесь используется в значении, не зафиксированном словарями, — в значении ‘не только, но и’. Здесь оно показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (в Вашем случае — что документация может быть представлена и в других формах, помимо формы интерактивных руководств). Подобные случаи в справочниках не рассмотрены, о чём пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. Судя по приводимым в статье примерам, в большинстве случаев знаки препинания при таком «самостоятельном» в том числе не требуются. Полагаем, что не требуются они и в Вашем примере.

Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.  

Обычно говорят так: что-то вызвало (вызывает) у кого-то (серьезную, особую) озабоченность, нечто не вызвало никакой озабоченности у представителей ведомства и т. д. Эти обороты используются в официально-деловой речи, в текстах иной стилистической природы превращаются в канцеляризмы. 

Правильно: в Чачаке.

Словари, как можно судить по материалам размещенных на нашем портале изданий, не отмечают произносительные варианты у наречного сочетания все равно. Такое словарное «молчание» позволяет считать, что и какие-либо смысловые или стилистические особенности у этих вариантов не обнаруживаются. Впрочем, словари не всегда отражают нюансы словоупотребления, но это означает, что поиски ответа на вопрос с помощью научной литературы и на основе наблюдений могут представлять собой самостоятельное, отдельное исследование.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).

Действительно, правила такое тире позволяют.

Слово темнота употребляется в форме множественного числа. Примеры встречаются весьма нечасто, но все-таки их можно найти в научных, публицистических и художественных текстах. В качестве иллюстрации приведем фрагмент из газетной статьи: «Москву-реку в этот вечер вдруг стало не узнать: серебристо-голубая, с фиалковыми темнотами там и сям, она бесовски смахивала на море» («Комсомольская правда», 27.06.2006).

Коллеги правы: без слова проведение не обойтись. Корректно в этом случае использовать форму родительного падежа: не допускать проведения земляных работ.