Правильно: Лиля, Лили, Лиле, Лилю, Лилей, о Лиле.
Мужская фамилия Гисс склоняется: Гисса, Гиссу, Гиссом, о Гиссе.
Мужская фамилия Грэй должна склоняться (Грэя, Грэю), женская фамилия не склоняется.
Не считаем это уместным, поскольку соболезнование – сочувствие горю, беде, страданию кого-л.
Да, это название склоняется: погода в Шувом.
В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой дана такая рекомендация:
«Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями, например: на озере Байкал (также: на Ильмень-озере); вблизи залива Аляска; в проливах Скагеррак и Каттегат; в бухте Золотой Рог; за островом Новая Земля; на острове Ява; на полуострове Флорида; у мыса Челюскин; на горе Эльбрус; над хребтом Куэнь-Лунь; в пустыне Каракум; у оазиса Шарабад; вблизи лунного кратера Архимед; над вулканом Этна; извержение вулкана Везувий».
Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».
Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.
