Да, хотя форма женского рода в современном русском языке малоупотребительна:
ФИАЛ, -а; м.; ФИАЛА, -ы; ж. [греч. phiálē]. 1. Устар. Сосуд - широкая плоская чаша с тонкими стенками, слегка загнутыми внутрь краями (употреблялась в древней Греции для пиров и возлияний богам). Ф. украшен(а) росписью, рельефами. // Трад.-поэт. Бокал, кубок. * Лишь фиал к устам поднёс ... Вся природа оживилась (Пушкин). 2. обычно мн.: фиалы, фиал и фиалов. Архит. Гранёные башенки, увенчанные высокими остроконечными пирамидками. Щипец, украшенный фиалами и резьбой.
Запятая ставится.
Все три варианта возможны.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такие конструкции характерны для разговорной речи.
Ваше замечание справедливо. Спасибо!
Нужны.