Все три варианта возможны.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такие конструкции характерны для разговорной речи.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований — географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов.
В остальных случаях они пишутся со строчной буквы.
Ср., напр.: невские берега, невские набережные и Александр Невский, Невский проспект, Невская битва; донское казачество и Дмитрий Донской, Донской монастырь; московские улицы, кварталы, московский образ жизни и Московская область, Московский вокзал (в Петербурге), Московская государственная консерватория; казанские достопримечательности и Казанский кремль, Казанский университет, Казанский собор (в Петербурге, Москве); северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ; 1-й Белорусский фронт, Потсдамская конференция, Санкт-Петербургский монетный двор, Великая Китайская стена, Большой Кремлёвский дворец.
Нужны.
Ваше замечание справедливо. Спасибо!
