Запятая ставится в соответствии с традициями письменной деловой речи. Правила, регламентирующего постановку запятой после слов "С уважением", не существует.

Согласно словарям, финал (в рассматриваемом значении) – 'заключительная часть спортивных соревнований, выявляющая победителя' (см., напр., «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова). Поэтому довольно странно называть финалом матч за суперкубок, он не является заключительной частью соревнования, ведь никаких других частей, кроме этого одного матча (или двух, где второй матч – фактически продолжение первого), у данного соревнования просто нет (чемпионат и кубок – действительно, отдельные турниры). Поэтому корректно: матч за Суперкубок России, матч за Суперкубок УЕФА. Команду, проигравшую этот матч, лучше назвать участником, а не финалистом.

Варианты корректные. Как можно предположить, существительные с предлогом заменяют словосочетания типа финальные соревнования, финальный турнир, финальная встреча и т. п. При выборе вариантов стоит принять во внимание то, с каким словосочетанием они соотносятся.  

Ваш спор легко разрешить с помощью толкового словаря. Приведем статью из словаря Н. Ю. Шведовой, где не только фиксируется современное значение слова, но и показано, как это значение возникло: 

БЕДОВЫЙ, -ая, -ое; -ов (разг.). Шустрый, сме-лый. Б. мальчишка. || сущ. бедовость, -и, ж.
 К беда; развитие знач.: ‘несущий беду, опасный, гибельный’ > ‘(о человеке) неуживчивый, беспокойный, вздорный’ > ‘смелый, шустрый’.

Как правило, указание полного названия должности свидетельствует об "официальности" текста, и поэтому используются прописные буквы. Но могут быть и исключения.

В русском языке такого различия в значении нет.

Большой толковый словарь

Согласно словарю «Как правильно? С большой буквы или с маленькой?» (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова): Вооруженные силы РФ, Генеральный штаб, вооруженные силы. Однако в «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» зафиксированы следующие варианты: Вооруженные Силы РФ, Генеральный штаб РФ. Этот справочник рекомендуется как нормативный источник для оформления официальной документации. Как писать вооруженные силы с указанием других стран, информации в справочниках нет.

С прописной буквы пишутся названия высших государственных должностей и титулов (Президент Российской Федерации, Председатель Правительства Российской Федерации, Генеральный прокурор Российской Федерации, Чрезвычайный и Полномочный Посол и т. п.) в текстах официальных документов, например: Указ Президента Российской Федерации Д. А. Медведева.

Однако вне такого употребления (например, в тексте газетной статьи) эти слова пишутся со строчной буквы, например: президент России подписал указ, премьер-министр критиковал депутатов, генеральный прокурор выдвинул обвинение и т. п.

Название должности министр пишется со строчной буквы.

Такие названия должностей, как генеральный директор, президент компании, начальник отдела и т. п., также пишутся со строчной буквы.

С прописной буквы пишутся названия высших государственных должностей и титулов (Президент Российской Федерации, Председатель Правительства Российской Федерации, Генеральный прокурор Российской Федерации, Чрезвычайный и Полномочный Посол и т. п.) в текстах официальных документов, например: Указ Президента Российской Федерации В. В. Путина.

Однако вне такого употребления (например, в тексте газетной статьи) эти слова пишутся со строчной буквы, например: президент России подписал указ, премьер-министр критиковал депутатов, генеральный прокурор выдвинул обвинение и т. п.

Название должности министр пишется со строчной буквы. Такие названия должностей, как генеральный директор, президент компании, начальник отдела и т. п., также пишутся со строчной буквы.