Если слово действительно относится ко всему предложению (для таких случаев обычна его начальная позиция), оно вводное, а если относится к одному компоненту предложения — не вводное. Сравним: Действительно, ремонт кровли Вашего дома запланирован на 2036 год. — Ремонт кровли Вашего дома действительно запланирован на 2036 год. Приведенное Вами предложение нуждается в редактировании (например, непонятно, что значит срок по кровле).
Выражение подишь ты, в том числе в составе оборота ишь ты подишь ты, встречается в литературе. Оборот ишь ты подишь ты включен в «Словарь русского языка» С. И. Ожегова в его различных изданиях. При этом выражение поди ж ты в словаре Ожегова тоже есть. Однако в большинстве словарей, в том числе в «Русском орфографическом словаре» РАН, представлено только выражение поди ж ты. Поэтому следует предпочесть написание ишь ты поди ж ты. Встречается написание с запятой между ишь ты и поди ж ты и без нее. Первый вариант встречается чаще, но предпочтителен второй.
В этом предложении сочетание в конце концов является наречием, обозначающим финальное событие, и выполняет функцию обстоятельства; обособление не требуется: В конце концов Глеб и Роман накидали на пол старые пальто.
Да, с административной точки зрения - область или регион (т. е. род родового слова под вопросом). В этой связи более вероятно употребление по форме среднего рода.
В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.
1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.
2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.
ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.