(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.
(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.
Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).
Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.
Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.
Вариант же (2) может относиться только к будущему.
Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.
Это сложная синтаксическая конструкция с однородными придаточными частями, соединенными союзом и. Запятая между этими частями не ставится: Я не всегда знаю, где они и что с ними происходит.
См. «Словарь трудностей».
