Образование форм одного и того же слова от разных основ называют супплетивизмом (от латинского suppletivus 'дополняющий'). Супплетивные формы не такая уж и редкость в языке, они могут быть не только у существительных в ед. и мн. числе, но и у слов других частей речи в других грамматических категориях: я – меня; иду – шел; плохой – хуже; мало – меньше.

Возможны варианты пунктуации: Уже более двух лет прошло, с тех пор как я покинул этот город и Уже более двух лет прошло с тех пор, как я покинул этот город. В данном случае место запятой зависит от того, где автор хочет поставить логическое ударение. Подробнее о пунктуации в предложениях с составными подчинительными союзами читайте в «Справочнике по пунктуации».

Правильно: на круги своя. В этом фразеологическом выражении (восходящем к Библии) сохраняется устаревшая форма мн. числа слова свой – своя (= совр. рус. свои) и устаревшее ударение круги (совр. рус. круги). В соответствующем месте Библии имеется в виду ветер, дующий сначала на юг, потом на север и затем вновь возвращающийся на то место, с которого он начинал дуть.

Согласно МАСу накоротке – (разг.) 1. На близком расстоянии, с близкого расстояния. Какое счастье, что нет ветра и зверь может почуять человека лишь накоротке, когда поздно спасаться! (Арамилев, Теплые ключи.) – Ручными гранатами действуют. Значит... – Значит, накоротке... – Метров тридцать-сорок. (Вершигора, Люди с чистой совестью.) 2. На короткое время, ненадолго. Несколько дней сряду стояла переменная погода, солнце показывалось накоротке. (Салтыков-Щедрин, За рубежом.)

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Вопрос «В каких случаях ставится запятая после и?» мало чем отличается от вопроса «В каких случаях ставится запятая в предложении?». Знак ставится, если того требует синтаксический строй предложения (например, если после и следует обособляемый оборот, вводное слово, придаточное предложение и т. д.), а сам по себе союз и не требует постановки после себя какого-либо знака препинания.

Согласиться с Вашей аргументацией — значит согласиться с неверными посылками. В системе безопасности глагол авторизовать обозначает процедуру, суть которой не сводится к простому суждению «предоставить доступ». Сочетаемость глагола авторизовать не может приравниваться к сочетаемости слова доступ. Вопрос куда? предполагает обсуждение направления движения в некое место. Резюме: кого-нибудь отправить в аккаунт можно, но авторизовать его следует в аккаунте.

Пунктуационное оформление вставки соответствует правилам. Правда, судя по контексту, здесь имеет место еще и передача прерывистой речи. В этом случае уместно использовать многоточие: Там было много этих... — о, точно! — этих опоссумов. Другой вариант состоит в том, чтобы оформить междометное высказывание не как вставку, а как отдельное предложение: Там было много этих... О, точно! Этих опоссумов.

Общие требования к подписям подразумевают, что точка не ставится в конце строки, например: 

Ольга Алексеевна Иванова (Поленова) (1926–2009)

Гатчина, 1951 (здесь неясно, что именно обозначено: название произведения или место его создания)

В годы оккупации проживала в Красногвардейске. В 1943–1944 была угнана на работы в Пярну (Эстония), где находилась до освобождения города советскими войсками 

Здесь действует корректирующее правило: в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, вместо дефиса употребляется тире. Правильно: главный специалист – эксперт (ср.: специалист-эксперт), осмотрщик – ремонтник вагонов. О женщине в штатном расписании предпочтительно: заведующий канцелярией, т. к. в данном случае на первое место выдвигается сообщение о должности (безотносительно к полу называемого лица). См. также ответ на вопрос № 194749.