Общее правило: если склоняются оба компонента сложного слова, то род определяется по тому компоненту, который является "центральным", главным по смыслу. Шина-воротник - это "какая шина" (в виде воротника) или "какой воротник" (в виде шины)? Скорее, первое, так что корректно согласование по женскому роду. С креслом-коляской сложнее, но в таких случаях, как правило, род определяется по первому компоненту, так что корректно согласование по среднему роду.

Второй вариант, возможно, и нагружает текст визуально, зато однозначно показывает, что части предложения связаны друг с другом. Другие варианты показывают это не столь однозначно. 

Запятая нужна, так как это эллиптическое предложение (Делай то, что любишь), а не неразложимое сочетание (ср.: Делай что хочешь (= что угодно). 

Верно: Все ищешь, что не так.

Полагаем, что и сейчас эти варианты существуют параллельно. Редукцией гласных это нельзя объяснить, поскольку исторически этот процесс завершился к XIII веку, задолго до появления русских фамилий в современном понимании. Скорее, ошибка писаря.

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.