Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Отрицание не пишется раздельно с наречиями (кроме образованных от имен прилагательных с помощью суффикса -о), а также с неизменяемыми словами, употребляющимися в роли сказуемого, например: не вблизи, не вовремя, не вполне, не вправе, не впрок, не всерьёз, не вскользь, не вчера, не досыта, не завтра, не зря, не иначе, не навек, не навсегда, не нарочно, не очень, не позади, не полностью, не сегодня, не слишком, не сверху, не сразу; не жаль, не замужем, не зазорно, не надо. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 146.

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Дело в том, что эпитет (художественное определение) может комбинироваться с метафорой, например: золотые руки у кого-либо.

МЕТАФОРА, -ы; ж. [греч. metaphora - перенесение] Лит.
Употребление слова или выражения в переносном значении, основанное на сходстве, сравнении, аналогии; слово или выражение таким образом употреблённое. Яркая м. Объяснить метафору.

ЭПИТЕТ, -а; м. [греч. epitheton - приложенное]
Определение, прибавляемое к названию предмета или лица для большей художественной выразительности. Лестный э. Язвительный э. Давать эпитеты. Наделить кого-л. метким эпитетом. Постоянный э. (лит.; определение, постоянно сопровождающее какое-л. существительное; например: синее море, серый волк, добрый молодец).

Слово действительно может употребляться как обстоятельство, выраженное наречием (и не выделяться запятыми), а может и выступать в роли вводного (и обособляться). Различать наречие и вводное слово действительно очень непросто. Вводное слово отличается интонационной обособленностью (при устном прочтении оно выделяется интонационной паузой) и оттенком значения: вводное слово действительно выражает уверенность говорящего в истинности сообщаемого факта. Наречие действительно, как правило, притягивает на себя фразовое ударение (Ср.: Ты очень устал – Ты действительно очень устал), по своему значению оно синонимично прилагательному «действительный» – «настоящий, подлинный». В спорных случаях вопрос о расстановке знаков препинания решает автор текста.

За тридевять земель – очень далеко. Этот фразеологизм фольклорного происхождения. Слово тридевять представляет собой сложение двух числительных: три и девять. Оно восходит к тому времени, когда на Руси наряду с десятеричной системой исчисления существовала и девятеричная (в этой системе тридевять обозначало 27).

Выражение за тридевять земель обычно для русских сказок в форме троекратного повтора: за тридевять земель, в тридевятом царстве, в тридесятом государстве. В сказках это выражение отдаляется от точного числительного и означает просто «очень далеко». Это современное употребление и значение сложилось не сразу, а примерно на рубеже XVIII и XIX вв.