Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Правильно: пятидесяти тысячам работников. Следует ориентироваться на рекомендации, приведенные в "Письмовнике".

Вы приводите предложения разной синтаксической структуры. В рассматриваемом примере – сложноподчиненном предложении с несколькими придаточными – запятая ставится на стыке союзов: Как оказалось, смысл есть, ведь, когда приборы будут ставить в принудительном порядке, это обойдется жителям значительно дороже.  Запятая ставится, т. к. после первого союза (ведь) следует одиночный союз (когда) в придаточной части. Из приведенных Вами предложений только в примере 1 (сложном предложении с сочинением и подчинением) мы наблюдаем стык союзов, но запятая в нем не ставится, т. к. далее в предложении имеется слово то (если бы его не было, запятая между но и когда ставилась бы).

Все уровни языка стоят из двух подуровней: на одном представлены собственно языковые единицы (фонемы, морфемы, слова и т. д.), на другом — их репрезентации в потоке речи (аллофоны (варианты фонем), алломорфы (варианты морфем), словоформы и т. д.).

Фонема (звук речи) традиционно понимается как общее абстрактное понятие, существующее в виде набора речевых вариантов — аллофонов. Аллофонное варьирование гласных фонем в русском языке зависит от окружающих её согласных и позиции в слове. Варьирование является обязательным, поскольку употребление аллофонов определяется фонетическими правилами языка. Например, безударная позиция для гласного в русском языке означает его редуцированное произнесение. Также в русском языке различаются аллофоны, связанные с соседними твердыми и мягкими согласными. Между мягкими согласными (например, в слове пять) фонема /а/ выступает в виде аллофона, который имеет переходные i-образные участки в начале и в конце произнесения (в русской фонетической транскрипции [^.а^.]). В русистике считается неоправданной интерпретация этого аллофона как гласного переднего ряда наподобие действительно переднего гласного типа [æ] (знак Международного фонетического алфавита ― МФА), характерного для французского, немецкого и английского языков, в которых этот гласный является передним на всем своем протяжении. В русском языке основной звуковой отрезок, который соответствует этому аллофону, является гласным заднего ряда.

Аллофон фонемы /а/, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в МФА ― символом [ə], является реализацией фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударных слогах, а также в заударных слогах (например, в слове воля). По сравнению с русским задним ударным [á] он значительно короче, более высокого подъема и несколько более передний, так как в безударной позиции /а/ подвергается количественной и качественной редукции.

Реализация аллофонов в речи происходит автоматически, все аллофоны объединяются в единый «образ» фонемы, к которой относятся, поэтому носители языка аллофонные различия чаще всего не осознают. По этой же причине понятия «фонема» и «вариант фонемы» (аллофон) обычно не используются в школьной практике, это терминология необходима специалистам по фонетике. Кроме того, фонетическая терминология и теоретические подходы к описанию фонетической системы языка различны у представителей основных фонетических школ и даже у отдельных фонетистов, что затрудняет для нефилологов изучение фонетики как науки.

Основы русской фонетики изложены в учебниках для филологических вузов, например: М. Б. Попов «Фонетика современного русского языка» (СПб, 2014), Л. В. Бондарко «Фонетика современного русского языка» (СПб, 1998), в академической грамматике, в специальных работах по этой теме и т. п. Википедия не является достоверным источником научной информации.

Порядок, в котором перечисляются падежи, определяется двумя факторами: 1) отношениями между падежами; 2) традицией.

Что касается отношений, то имеется в виду противопоставление прямого падежа — именительного — всем остальным, косвенным. В старину, когда в русском языке еще был жив звательный падеж, его также считали прямым («правым»).

Прямой падеж как бы возглавляет систему падежей, поэтому именительный занимает в перечне первое место.

Традиция же определяет порядок перечисления остальных — косвенных падежей. Какой-то особый «лингвистический» порядок нам неизвестен. Именно по традиции после именительного следуют родительный, дательный и т. д. Причем традиция эта характерна не только для русского языка. Падежи в немецком языке, где их 4, перечисляют в таком же порядке: номинатив — генитив — датив — аккузатив. Эта традиция, в свою очередь, восходит к традиции перечисления падежей в латыни, где не было того, что мы называем предложным падежом, зато был звательный падеж: именительный (nominatīvus), родительный (genetīvus), дательный (datīvus), винительный (accusatīvus), творительный (ablatīvus), звательный (vocativus).

В «Грамматике словенской» Лаврентия Зизания (1596) падежи перечисляются в следующем порядке: «Именовный, Родный, Дателный, Творителный, Винителный и Звателный» (6 падежей). В труде «Грамматики славенския правилное синтагма» Мелетия Смотрицкого (1619) — в следующем порядке: «Именителный, Родителный, Дателный, Винителный, Звателный, Творителный, Сказателный» (7 падежей). Как видим, хотя по времени создания эти труды очень близки, они различаются и набором падежей, и их наименованиями, и порядком их перечисления. У Зизания нет предложного (или местного) падежа — у Смотрицкого он есть («Сказателный»). У Зизания звательный падеж занимает в перечне последнее место, у Смотрицкого он следует за винительным. Эти колебания отражают постепенное становление традиции в применении ее к грамматике русского («славенского») языка. Впоследствии эти колебания сошли на нет, звательный падеж, если он указывался, занимал в перечне последнее место.

Реально существующая падежная система русского языка, безусловно, значительно сложнее, чем та, которую изучают в школе. Например, выделяются «второй родительный падеж» — партитивный (со значением части: выпей чаю), «второй предложный падеж» — локативный (со значением места: о лесе, но в лесу; о мосте, но на мосту). (Перечень неполный.)

В лингвистике существует также понятие глубинного падежа, или семантической роли. Но это к морфологической системе падежей имеет довольно косвенное отношение, а терминологически с нею никак не совпадает, поэтому здесь об этом говорить не будем.

При желании можно обратиться к прекрасной статье о падеже Г. И. Кустовой.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Два сына не разговорный, а стилистически нейтральный вариант. Он не является ошибочным.

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).