Такое употребление возможно. Но насколько оно стилистически корректно и уместно, нужно смотреть в контексте.

Возможна постановка запятой (в значении "будучи искателем").

Оба варианта возможны.

Верно слитное написание наречий: снову, смолоду.

Слова так или иначе могут быть вводным выражением и наречным сочетанием. Вводное выражение так или иначе (то же, что «как бы то ни было») обособляется, например: Она знала, что, так или иначе, она Анне выскажет всё… (Л. Толстой, Анна Каренина). Наречное выражение так или иначе (то же, что «тем или иным способом» или «в любом случае») не требует постановки знаков препинания: Война так или иначе необходима (Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны). На практике различить вводное и наречное выражение так или иначе зачастую затруднительно. В спорных случаях решение о расстановке знаков препинания принимает автор текста.

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016).