Сочетание высокая репутация не ошибочно. Оно зафиксировано, например, в «Словаре эпитетов русского литературного языка» К. С. Горбачевича, встречается в художественной литературе. Ср.: Высокая репутация знаменитого ученого, погруженного в какие-то исследования над мухами и птичками, помогала и самому Зубру, и кое-кому из его окружения. Д. Гранин, Зубр.
Новый свод правил русской орфографии пока не вышел. Официальный свод правил — "Правила русской орфографии и пунктуации", изданный в 1956 году, остаётся основным источником. Тем не менее на протяжении последних лет ведётся работа над обновлением и дополнением этих правил, но официального их утверждения пока не произошло.
Запятая нужна. Д. Э. Розенталь пишет: «Не является объединяющим элементом противительный союз, после которого или перед которым находятся два соединенных союзом и простых предложения, поэтому запятая перед и ставится: Ибрагим был бы очень рад избавиться, но ассамблея была дело должностное, и государь строго требовал присутствия своих приближенных...»
Сам по себе союз как не требует постановки запятой. Запятыми выделяются сравнительные обороты с этим союзом и придаточные части сложного предложения. Запятые не ставятся, если сравнительный оборот входит в состав сказуемого, если сравнительный оборот представляет собой фразеологизм, а также в некоторых других случаях (эти случаи перечислены во всех справочниках по правописанию).
Осенило - от осенить. Вот толкование глагола несовершенного вида, осенять:
- устар. Закрывать, покрывать тенью чего-л.; заслонять. // перен. Покрывать, охватывать собою.
- перен. Появляться, внезапно приходить (о мысли, догадке). // безл. разг. О внезапном появлении догадки.
- устар. Показаться, появиться на лице (об улыбке).
- устар. Делать рукой знак креста над кем-л., чем-л.; осенять крестным знамением.
Скорее всего, просто шутливая рифма. В. И. Даль поясняет: Досталася (достается и) гадине виноградина - говорится о замужестве.
Следует, правда, пояснить, что у Даля "гадина ж. или гад м. ползучее животное, пресмыкающееся, противное человеку; это земноводное либо насекомое, собств. земноводное; их четыре отдела: змея, лягушка, черепаха, ящерица. || Бран. мерзавец, сквернавец".
Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.
Возможны варианты пунктуации. Если рассматривать сам вопрос, который дается в кавычках, как прямую речь, то тире требуется. Если как подлинное выражение, вставленное в текст в качестве элемента предложения, то тире не нужно. См. пример у Розенталя: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана.
Школьные учебники так или иначе базируются на академической науке. Но, к сожалению, получение учащимися системных лингвистических знаний в современной школе не является образовательной задачей. На первое место ставится практическая грамотность. Поэтому во многих учебниках лингвистические сведения даются как "сопутствующие" тонкостям правописания. Должны согласиться, здесь есть над чем подумать и учителям, и методистам.