Такое употребление некорректно. Повторно - это второй раз, вторично, но не третий (четвертый, пятый...) раз.

В просторечии формы 3-го лица множественного числа и формы множественного числа прошедшего времени могут употребляться вместо форм единственного числа для выражения уважительного или подобострастного отношения, почтительности. Но в литературном языке правильно только: Иван Иванович просил передать...

По основному правилу ставится двоеточие (поскольку во второй части содержится обоснование того, что говорится в первой части). На практике в таких случаях вместо двоеточия часто ставят тире.

Вы правы. Глагол схитра(о)нуть словарями литературного языка не фиксируется. Писать его следует с непроверяемым суффиксом -ану- (ср. с другими словами с этим суффиксом). Интересно, что до 1999 года в одном из подобных разговорных слов нормативным признавалось написание с -ону- – полосоноуть. В «Русском орфографическом словаре» фиксируется соответствующее языковой системе полосануть. Разговорные слова часто несут на себе печать сниженности и в орфографии. Бывает, что они закрепляются в несистемной, не соответствующей орфографическим законам русского языка форме (вспомним серчать от сердце и встречающееся в некоторых словарях кабыздох при нормативном кабысдох). 

Запятые не требуются. Обратите внимание: возможно, слово проходимость здесь неуместно, рекомендуем свериться с толковым словарем.

Частица НЕ пишется слитно.

Верно написание со строчной, в кавычках. Постановка двоеточия не требуется.

Предложение построено неправильно. В качестве однородных компонентов не могут выступать слово и придаточная часть. Предлагаем такой вариант: Он считает, что я безответственный и могу подвести в последний момент. Здесь запятая перед и не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые. 

Приведенные Вами в кавычках слова не составляют предложения, поэтому говорить о пунктуации не приходится. В рамках этого сочетания слов какие-либо знаки препинания не требуются.