Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Значения слов подпись и роспись не изменились, роспись в значении 'подпись' по-прежнему ошибка. Причины частотности этой ошибки те же, что и в ситуации надеть – одеть: разница в значении этих похожих по звучанию слов для многих неочевидна. К тому же носителей языка окончательно запутывает глагол расписаться. Так и оказалась эта ошибка в Трудовом кодексе.
Разница в написании связана с разницей в произношении этих прилагательных: под ударением в этих словах мы пишем то, что слышим.
Запятая не нужна. Соответственно выделяется как вводное только в значении 'следовательно, значит'.
Если Вы имеете в виду слово с корнем "тер-тир" (вытирать - вытереть, протирать - протереть и т. д.), то орфографически правильно: тиранулся. Написание И в корне слова обусловлено суффксом А после корня.
Здесь "И" употребляется в роли присоединительного союза, поэтому запятая уместна.
В сочетании с цифрами возможна такая пунктуация: Расходы учреждения, всего...; расходы учреждения (всего)...
Согласно толковым словарям, арендой называется "временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату". Земли и территории относятся к недвижимому имуществу, поэтому слово "аренда" здесь употреблено, на наш взгляд, корректно. С другой стороны, "предоставление" может быть возмездным.
Не хватает запятой после слова Женя: Я сидел и всё ждал, не выйдет ли Женя, и мне казалось, будто в мезонине говорят.
Пояснение (т. е. обозначение одного и того же понятия другими словами) обособляется: 1 августа, в среду, состоится... и в среду, 1 августа, состоится...